Chimica organica (G30)

A.A. 2020/2021
6
Crediti massimi
56
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
L'obiettivo dell'insegnamento è quello di fornire agli studenti le nozioni di base della chimica organica sia dal punto di vista teorico che sperimentale, con particolare riferimento a classi di composti rappresentativi per la loro importanza nel settore alimentare.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente alla fine del corso sarà in grado di comprendere le formule dei composti organici e saprà individuare i principali gruppi funzionali. Avrà la capacità di prevedere e riconoscere proprietà, reattività e importanza ambientale e alimentare delle molecole organiche. Avrà acquisito competenze nelle operazioni fondamentali per la manipolazione di composti organici.
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Le lezioni verranno effettuate utilizzando la piattaforma Microsoft Teams e potranno essere seguite sia in sincrono sulla base dell'orario del semestre sia in asincrono in quanto registrate e lasciate a disposizione degli studenti sulla medesima piattaforma.
Alcune lezioni, situazione permettendo, saranno in presenza. Le modalità e i criteri per partecipare alle lezioni in presenza, che prevedono una prenotazione con un'apposita app, saranno pubblicate per tempo nelle pagine Ariel dell'insegnamento, come pure gli avvisi relativi a qualsiasi aggiornamento legato all'evoluzione della normativa imposta dal Covid-19.
Saranno garantite esercitazioni in laboratorio da effettuare nel rispetto delle norme di sicurezza.
Il programma, gli obiettivi formativi e i risultati di apprendimento attesi non subiranno modifiche.
L'esame si svolgerà in forma scritta utilizzando la piattaforma Microsoft Teams.
La prova scritta richiede la soluzione di esercizi di tipo applicativo, aventi contenuti e difficoltà analoghi a quelli affrontati nelle esercitazioni in aula. Oggetto della prova saranno tutti gli argomenti svolti a lezione e le esercitazioni in laboratorio. Verranno valutate: la conoscenza della nomenclatura, della struttura e reattività delle molecole organiche; la conoscenza delle principali trasformazioni a carico dei composti organici; la conoscenza delle tecniche fondamentali per il riconoscimento, la separazione e la purificazione di composti organici.
Per sostenere l'esame è necessario iscriversi entro il termine previsto tramite UNIMIA.
Gli studenti con DSA e con disabilità sono pregati di contattare via mail il Docente almeno 10 giorni prima della data di esame prevista per concordare le eventuali misure individualizzate. Nella mail indirizzata al docente è necessario mettere in CC i rispettivi Servizi di Ateneo: serviziodsa@unimi.it (per studenti con DSA) e ufficiodisabili@unimi.it (per studenti con disabilità.
Il voto verrà comunicato ad ogni singolo studente mediante e-mail automatizzata dal sistema di verbalizzazione di ateneo.
Programma
Il Corso si propone di fornire le nozioni fondamentali sulla struttura e sulla reattività dei composti organici. Particolare attenzione sarà rivolta alla comprensione delle relazioni che sussistono tra formula chimica, struttura tridimensionale e proprietà chimico-fisiche (solubilità, volatilità, colore ecc.) delle molecole organiche. Verranno analizzate le principali trasformazioni a carico dei composti organici (reazioni acido-base, ossidoriduzioni, idrolisi, ecc.) necessarie per comprendere il comportamento dei costituenti naturali degli alimenti. Tematica n°1. Legame covalente nei composti del carbonio, polarità dei legami. Nomenclatura dei composti organici. Alcani:struttura, isomeria, proprietà, reazione di combustione. Analisi conformazionale di alcani e cicloalcani, isomeria geometrica nei cicloalcani disostituiti. Alcheni: struttura, proprietà chimico-fisiche, isomeria geometrica. Polieni, terpeni. Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame. Meccanismo. Reazioni di ossidazione. Reazioni di polimerizzazione, proprietà e applicazioni dei polimeri. Benzene e composti aromatici: struttura, nomenclatura. Tematica n°2. Alcoli: struttura, proprietà, fonti naturali ed importanza alimentare, acidità, ossidazione a composti carbonilici. Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprietà, reattività con reagenti nucleofili, cenni ai problemi ecologici (antiparassitari alogenati, diossine, PCB). Fenoli: struttura, acidita'; composti naturali: polifenoli, flavonoidi, tannini. Utilizzo dei polifenoli come antiossidanti negli alimenti. Tematica n°3. Chiralita' e attivita' ottica. Enantiomeria. Configurazione assoluta e relativa, nomenclatura. Diastereoisomeri. Racemi. Proprietà di composti otticamente attivi naturali. Aldeidi e chetoni: struttura, proprietà', fonti naturali. Reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile. Tematica n°4. Carboidrati. Monosaccaridi: struttura, proiezioni di Fischer, stereochimica (enantiomeri, diastereoisomeri, epimeri). Forme cicliche. Mutarotazione Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio. Polisaccaridi: proprietà dei principali polisaccaridi ed esempi di applicazioni alimentari. La reazione di Maillard. Tematica n°5. Acidi carbossilici: struttura, proprietà, acidità. Derivati degli acidi carbossilici: esteri, ammidi,cloruri degli acidi, anidridi. Lipidi: acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Steroidi. Vitamina D. Saponi e detergenti sintetici. Ammine, ammidi e altri derivati azotati: struttura, proprieta', reazioni. Composti azotati naturali:alcaloidi. Amminoacidi e peptidi: struttura, comportamento acido-base. Legame peptidico. Basi azotate e DNA: cenni. Esercitazioni. Esercitazioni in laboratorio: tecniche fondamentali per il riconoscimento, la separazione e la purificazione di composti organici di interesse alimentare. Distillazione semplice, distillazione frazionata e a pressione ridotta, cromatografia su strato sottile e su colonna, estrazione con solvente organico da soluzioni a diverso pH, filtrazione sotto vuoto. Esercizi in aula su argomenti del corso.
Prerequisiti
Chimica generale e inorganica.
Metodi didattici
Lezioni frontali: 5 crediti
Esercitazioni in laboratorio : 1 credito
Materiale di riferimento
1. Diapositive delle lezioni disponibili sul portale "Ariel" dell'Università. 2. Testi consigliati: B. Botta: Chimica Organica essenziale, Edi-ermes; W, H, Brown: Introduzione alla Chimica Organica,EdiSES; H. Hart: Chimica Organica, Zanichelli; J, MacMurry: Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
L'accertamento dell'effettivo conseguimento dei risultati di apprendimento attesi da parte dello studente avviene mediante prova scritta.. La prova scritta richiede la soluzione di esercizi di tipo applicativo, aventi contenuti e difficoltà analoghi a quelli affrontati nelle esercitazioni in aula. Oggetto della prova saranno tutti gli argomenti svolti a lezione e le esercitazioni in laboratorio. Verranno valutate: la conoscenza della nomenclatura, della struttura e reattività delle molecole organiche; la conoscenza delle principali trasformazioni a carico dei composti organici; la conoscenza delle tecniche fondamentali per il riconoscimento, la separazione e la purificazione di composti organici.
Per sostenere l'esame è necessario iscriversi entro il termine previsto tramite UNIMIA.
Gli studenti con DSA e con disabilità sono pregati di contattare via mail il Docente almeno 10 giorni prima della data di esame prevista per concordare le eventuali misure individualizzate. Nella mail indirizzata al docente è necessario mettere in CC i rispettivi Servizi di Ateneo: serviziodsa@unimi.it (per studenti con DSA) e ufficiodisabili@unimi.it (per studenti con disabilità.
Il voto verrà comunicato ad ogni singolo studente mediante e-mail automatizzata dal sistema di verbalizzazione di ateneo.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Laboratori: 16 ore
Lezioni: 40 ore
Docente/i
Ricevimento:
su appuntamento
Sezione Scienze chimiche e biomolecolari Defens, via Celoria 2