Chimica delle sostanze organiche naturali e degli alimenti

A.A. 2021/2022
11
Crediti massimi
96
Ore totali
SSD
CHIM/06 CHIM/10
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Obiettivo formativo dell'insegnamento integrato è quello di fornire nozioni di base relativi alle sostanze organiche di origine naturale e agli alimenti dotati di proprietà salutistiche. Il primo modulo, riguardante le sostanze naturali, fornisce una descrizione delle più importanti classi di sostanze, che vengono inquadrate sulla base delle principali vie biogenetiche e della loro propria reattività chimica. Il secondo modulo, riguardante gli alimenti, prende in considerazione la composizione degli alimenti principali, sottolineando le caratteristiche e l'attività biologica dei componenti più interessanti.
Risultati apprendimento attesi
Alla fine del corso gli studenti conosceranno la composizione di diversi alimenti, soprattutto per quanto riguarda i componenti più significativi da un punto di vista salutistico, anche considerando le possibili trasformazioni indotte dai trattamenti tecnologici e dalla conservazione. Conosceranno, inoltre, alcune problematiche legate alla qualità e alla sicurezza, in particolare relativamente all'eventuale presenza di contaminanti, alle possibili alterazioni, alle principali sofisticazioni e al corretto utilizzo degli additivi alimentari. Gli studenti avranno infine preso familiarità con la struttura chimica delle principali classi di sostanze naturali e dei meccanismi chimici che sono alla base delle loro biosintesi. Le esercitazioni di laboratorio associate all'insegnamento hanno l'obbiettivo di far acquisire allo studente familiarità con le principali tecniche di estrazione, analisi e purificazione, in modo da consentirgli di affrontare autonomamente studi e applicazioni in ampi contesti interdisciplinari sia di ricerca che professionali.
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
Primo semestre
In relazione alle modalità di erogazione delle attività formative per l'a.a. 2021/22, verranno date indicazioni più specificherei prossimi mesi, in base all'evoluzione della situazione sanitaria
Prerequisiti
L'insegnamento integrato è rivolto agli studenti che hanno superato gli esami di Chimica Generale e inorganica e di Chimica Organica.
Il corso prevede che lo studente sia già in possesso di nozioni sulle caratteristiche delle molecole organiche e biologiche. Precedenti Esperienze di laboratorio, anche se non necessarie, permetteranno allo studente di affrontare in modo migliore le esercitazioni previste di un CFU.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
L'esame consiste in una prova scritta volta ad accertare le conoscenze dello studente sia sugli aspetti teorici della materia sia sugli aspetti pratici trattati durante le esercitazioni di laboratorio. L'esame consiste di esercizi e domande aperte (per un totale di tre). La durata della prova è di 1 ora e 30 minuti. Lo svolgimento corretto comporta l'acquisizione di 10 punti ad esercizio/domanda aperta. Durante l'esame verrà valutata la correttezza di espressione del candidato e del linguaggio chimico. Inoltre verrà valutata la capacità di collegamento tra i vari argomenti trattati nel corso. La prova riguarda tutti gli argomenti del corso compresi quelli trattati in laboratorio. Materiale utile per sostenere l'esame è la calcolatrice.
Chimica delle sostanze organiche naturali
Programma
TEMATICA n.1 Approfondimenti sui principali meccanismi di reazione coinvolti nella sintesi di metaboliti secondari: reazioni di alchilazione, reazioni di addizione elettrofila al doppio legame, reazioni di trasposizione dei carbocationi, reazioni di condensazione aldolica e di Claisen, condensazione di Mannich reazioni redox, struttura e funzione dei coenzimi NADPH e SAM (cenni). Reazioni di accoppiamento ossidativo nei fenoli.


TEMATICA n.2 La via biogenetica dell'acetato: acidi grassi saturi e insaturi e polichetidi. Triacilgliceroli: preparazione dei saponi naturali (con meccanismo di reazione, saponificazione). Formazione di micelle. Detergenti sintetici anionici, cationici e non-ionici. Polichetidi. Esempi di biosintesi a partire dall' acetil-CoA: ac. orsellinico, emodina, aloe-emodina


TEMATICA n.3 Le vie biogenetiche del mevalonato. I terpeni: classificazione e biosintesi a partire dall'acetil-CoA via HMG-CoA, MVA, IPP e DMAPP. Monoterpeni, sesquiterpeni, cenni sui diterpeni, triterpeni e tetraterpeni (carotenoidi). Esempi di biosintesi: geraniolo, linalolo, nerolo e loro acetati,farnesolo, limonene, canfora, alfa- e beta-pinene, terpineolo, mentolo, timolo, alfa- e beta-fellandrene. La via biogenetica dell'acido shikimico: biosintesi dell' acido shikimico a partire dal D-eritrosio-4-P. Acidi fenolici: biosintesi dell' acido gallico, Tannini idrolizzabili, struttura dell' acido ellagico, ellagitannini. Biosintesi della fenilalanina e tirosina a partire dall'acido shikimico via acido corismico. Fenilpropanoidi: biosintesi degli acidi cinnamici (ac. caffeico, ferulico, sinapilico) da Phe eTyr. Alcoli cinnamici. Biosintesi dei lignani mediante reazioni di accoppiamento ossidativo. Calconi, flavonoidi e antociani: struttura e biosintesi. Coloranti naturali e cenni di chimica tintoria.


TEMATICA n.4. Gli alcaloidi. Ammine biologiche (struttura della serotonina, dopamina, istamina). Biosintesi della mescalina. Alcaloidi pirrolidinici: biosintesi dell'igrina a partire dall' arginina via putrescina. Alcaloidi tropanici: struttura della cocaina. Alcaloidi isochinolinici: biosintesi della papaverina via reticulina. Cenni sulla struttura della morfina, codeina e loro derivati. Alcaloidi indolici: struttura della psilocibina.


TEMATICA n.5: Esercitazioni pratiche su alcune tecniche di estrazione, di isolamento e di identificazione di sostanze organiche naturali: a) distillazione in corrente di vapore dei fiori di lavanda e dei semi di anice. Analisi TLC degli oli essenziali (principi di funzionamento). Cenni sull' utilizzo dei reagenti di sviluppo: vanillina/acido fosforico. b) Reazioni di saponificazione di grassi vegetali e olii di semi e di oliva.(con meccanismi di reazione).
Metodi didattici
Lezioni frontali, esercitazioni pratiche di laboratorio, esercitazioni in aula. Le esercitazioni di laboratorio sono subordinate alla frequenza di una lezione sulla sicurezza e ad un test. L'articolazione delle tematiche nel tempo seguirà il programma con l'eccezione per la parte teorica legata ai laboratori che verranno trattate in anticipo rispetto alle esercitazioni pratiche.
Materiale di riferimento
P.M. Dewick: Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali- Piccini (Ed. Italiana).
Oltre ad un testo di fondamenti di chimica organica di livello universitario, ad esempio:
W. H. Brown: Introduzione alla Chimica Organica, EdiSES (e relativo eserciziario) J. Mc Murry: Fondamenti di Chimica Organica, ed., Zanichelli
Le diapositive mostrate a lezione sono disponibili sulla piattaforma Ariel.
Chimica degli alimenti salutistici
Programma
· Nutrienti organici, zuccheri semplici, polisaccaridi, amino acidi, proteine, lipidi, componenti minori, macro e microelementi, fattori antinutrizionali, principali determinazioni analitiche.
· Stabilità termica dei principali nutrienti e modifiche indotte dalle tecnologie di produzione, conseguenze tossicologiche.
· Additivi: normativa e criteri di utilizzo, problematiche tossicologiche. Classi principali: conservanti, antiossidanti, gelificanti, addensanti, emulsionanti, sostituti dello zucchero, coloranti, sostituti dei grassi.
· Contaminazione chimica degli alimenti di origine naturale e/o antropogenica: metalli pesanti, IPA, PCB, policlorodibenzodiossine/furani, agrofarmaci, micotossine.
· Lipidi: composizione, proprietà funzionali degli acidi grassi polinsaturi, irrancidimento idrolitico e ossidativo, olio di oliva, preparazione, processo di raffinazione, principali oli di semi ad uso alimentare. Problematiche analitiche.
· Cereali: composizione del frumento, caratteristiche dei principali polisaccaridi, preparazione di pane e pasta. Altri cereali: riso, segale, mais, avena, orzo. Pseudocereali.
· Legumi: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
· Miele: composizione, caratteristiche nutrizionali, problematiche analitiche.
· Frutta e verdura: composizione chimica, tecnologia di produzione, proprietà salutistiche.
· Latte: composizione, caratteristiche nutrizionali, tecnologia di produzione, problematiche analitiche.
· Carne: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
· Pesce: composizione, caratteristiche nutrizionali, metodi di conservazione.
· Uova: composizione chimica, proprietà salutistiche.
· HACCP: principi del sistema e sicurezza alimentare
Metodi didattici
lezioni frontali con slide (disponibile anche sul sito ARIEL)
Materiale di riferimento
- La chimica e gli alimenti. a cura di L. Mannina, M. Daglia, A. Ritieni. CEA Casa Editrice Ambrosiana (2020)
- Chimica degli Alimenti a cura di P. Cabras e A. Martelli, Piccin Editore, 2004
- Lucidi delle lezioni, gli appunti del corso e altra letteratura scientifica di riferimento sono sono disponibili sulla piattaforma Ariel.
Moduli o unità didattiche
Chimica degli alimenti salutistici
CHIM/10 - CHIMICA DEGLI ALIMENTI - CFU: 6
Lezioni: 48 ore

Chimica delle sostanze organiche naturali
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 5
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 16 ore
Lezioni: 32 ore
Turni:
Turno 1
Docente: Borgonovo Gigliola
Turno 2
Docente: Borgonovo Gigliola

Docente/i
Ricevimento:
Su prenotazione telefonica o via e-mail
Studio di via Mangiagalli 25, stanza 1060
Ricevimento:
su appuntamento