Chimica farmaceutica e tossicologica 2

A.A. 2021/2022
10
Crediti massimi
80
Ore totali
SSD
CHIM/08
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire allo studente le conoscenze relative alla progettazione, alla sintesi, alle proprietà chimico-fisiche e stereo-elettroniche, al meccanismo d'azione, all'impiego terapeutico e agli effetti collaterali dei farmaci appartenenti alla classi esaminate. In particolare, le lezioni saranno incentrate sulle relazioni struttura chimica-attività farmacologica e sugli approcci chimico-farmaceutici seguiti ai fini del miglioramento del profilo farmacodinamico e delle proprietà farmacocinetiche dei farmaci. Tenuti in considerazione i fondamenti acquisiti nell'ambito della Chimica Farmaceutica e Tossicologica 1, l'insegnamento ha l'obiettivo di completare la preparazione chimico-farmaceutica di base dello studente, incentrandosi sui farmaci del sistema nervoso centrale e periferico, sui farmaci cardiovascolari e anti-istamici e sugli antinfiammatori non steroidei.
Risultati apprendimento attesi
Conoscenza e comprensione. I risultati attesi dall'insegnamento riguardano l'accertamento della conoscenza degli approcci e delle metodologie illustrati a lezione, con particolare riferimento agli aspetti strutturali dei farmaci, alla loro genesi e al loro inquadramento terapeutico.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione. Nel corso dell'esame, lo studente dovrà dimostrare di essere in grado di applicare le conoscenze e i concetti acquisiti, in particolare argomentando in modo appropriato gli aspetti essenziali della struttura e della sintesi dei termini principali di una classe di farmaci e il loro impiego terapeutico.
Autonomia di giudizio. Lo studente dovrà sapere rispondere alle domande con proprietà e spirito critico sia nella parte scritta che in quella orale dell'esame. Nelle loro risposte, agli studenti è richiesto di frequente di motivare le proprie scelte.
Abilità comunicative. Sia nella parte scritta che in quella orale della prova d'esame, lo studente dovrà essere in grado di esporre e sviluppare i concetti con chiarezza, sintesi e proprietà di linguaggio. Le abilità comunicative sono tenute in considerazione nella valutazione complessiva.
Apprendimento a lungo termine. L'obiettivo saliente del corso è quello di accertare il consolidamento della preparazione nella Chimica Farmaceutica: le competenze acquisiste faciliteranno la scelta consapevole dello studente (corsi di indirizzo/laboratorio di tesi) verso il completamento del percorso formativo.
Programma e organizzazione didattica

Linea AK

Responsabile
Periodo
annuale
In relazione alle modalità di erogazione delle attività formative per l'a.a. 2021/22, verranno fornite indicazioni più specifiche nei prossimi mesi, in base all'evoluzione della situazione sanitaria.

Modalità di verifica dell'apprendimento e criteri di valutazione
Se la situazione emergenziale lo consentirà, l'esame scritto si svolgerà in presenza, nel rispetto delle norme di sicurezza vigenti. Agli studenti impossibilitati a raggiungere l'Università per ragioni connesse all'emergenza Covid-19, sarà garantita la possibilità di svolgere l'esame a distanza, eventualmente in un giorno diverso. La modalità dell'esame scritto ricalcano quelle dell'appello standard d'esame, cioè una prova della durata di circa 2 ore, articolata in media su tre domande a risposta aperta. Gli studenti avranno la possibilità di visionare la correzione dell'esame con il docente in remoto sulla piattaforma MS Teams. Seguendo le modalità del secondo semestre dell'a.a. precedente, non sono al momento previsti né gli esami orali integrativi dell'esame scritto né le prove in itinere.
Qualora la situazione emergenziale non dovesse permettere lo svolgimento di esami in presenza, gli esami si svolgeranno a distanza, sempre in forma scritta come sopra indicato, utilizzando la piattaforma Microsoft Teams, secondo le modalità illustrate sul portale di Ateneo (https://www.unimi.it/it/studiare/frequentare-un-corso-di-laurea/seguire…). Agli studenti iscritti all'appello verranno inviate tramite mail tutte le indicazioni necessarie per lo svolgimento dell'esame.
Programma
Il corso è organizzato in lezioni frontali per un totale di 10 crediti formativi.
Il programma dell'insegnamento si articola nello studio dei processi biomolecolari che coinvolgono neurotrasmettitori, neuromodulatori, secondi messaggeri e nella trattazione delle caratteristiche strutturali (requisiti stereo-elettronici, topologia, topografia, equilibri conformazionali, proprietà acido-base) dei farmaci (ligandi) che interagiscono con i principali bersagli biologici (recettori, enzimi, canali ionici).
Gli aspetti chimico-farmaceutici trattati riguardano lo studio delle modifiche strutturali di composti naturali biologicamente attivi, l'effetto della variazione di porzioni molecolari di "lead compounds" sui profili di affinità-attività-selettività-biodisponibilità, la discussione delle strategie sintetiche dei principali principi attivi, il rilievo ai fini dell'impiego terapeutico di nuove acquisizioni sui modi d'azione dei farmaci.
Sulla base delle suddette impostazioni generali, sono illustrati e discussi i farmaci che agiscono ai seguenti livelli.
a) Farmaci della neurotrasmissione parasimpatica (farmaci attivi sui recettori nicotinici e muscarinici, inibitori delle colinesterasi) e ortosimpatica (farmaci attivi sui recettori alfa e beta adrenergici, inibitori delle MAO e delle COMT).
b) Farmaci del sistema nervoso centrale (anestetici, ansiolitici e ipnotico-sedativi, anticonvulsivanti, antiparkinsoniani, analgesici oppioidi, antipsicotici, antidepressivi, allucinogeni e relative sostanze d'abuso).
c) Farmaci del sistema cardiovascolare (glicosidi cardioattivi, antianginosi, antiaritmici, bloccanti dei canali del calcio, attivatori dei canali del potassio, ACE-inibitori, antagonisti dell'angiotensina, diuretici).
d) Farmaci antinfiammatori non steroidei.
e) Agenti antistaminici, antiallergici e antiulcera.
Prerequisiti
Per una frequenza proficua delle lezioni del corso, che si svolge su base annuale, è necessario che lo studente possieda le conoscenze acquisite nell'ambito degli insegnamenti di Chimica organica e di Chimica farmaceutica e tossicologica 1 del corso di studio. Per sostenere l'esame, lo studente deve avere superato sia l'esame di Chimica farmaceutica e tossicologica 1 che quello di Chimica organica 2.
Metodi didattici
La modalità didattica dell'insegnamento è costituita da lezioni frontali per un totale di 10 crediti formativi (80 h).
Materiale di riferimento
Le diapositive illustrate a lezione sono rese disponibili allo studente in formato pdf sul sito Ariel del corso (https://mdeamicicft2.ariel.ctu.unimi.it/v5/home/Default.aspx).
Per un ulteriore approfondimento degli argomenti, si consiglia la consultazione dei seguenti testi.
A) T. L. Lemke, D. A. Williams: "Foye's Principi di Chimica Farmaceutica", Piccin - Nuova Libraria Editore, 7a edizione italiana (2021).
B) G. L. Patrick: "Introduzione alla Chimica Farmaceutica", EdiSES, edizione integrata (2015).
C) Monografie della Collana "Chimica dei Recettori", C. Melchiorre Editore, CLUEB (Bologna).
D) "Chimica Farmaceutica", 2a edizione italiana, A. Gasco, F. Gualtieri, C. Melchiorre Editori, Casa Editrice Ambrosiana (2019).
E) "Goodman & Gilman's. The Pharmacological Basis of Therapeutics" Thirteenth Edition, McGraw-Hill Education (2018).
F) "Farmacologia Generale e Molecolare", F. Clementi, G. Fumagalli Editori, 4a edizione, EDRA (2016).
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Gli studenti che frequentano le lezioni per l'intera durata hanno l'opportunità di sostenere, previo accertamento della presenza a lezione, "due prove scritte in itinere" (della durata di circa 2,5 ore ciascuna), che si svolgono nei mesi di febbraio e di luglio rispettivamente sulle parti di programma del primo e del secondo semestre. Le domande, in media quattro per ogni prova, sono a risposta aperta. I quesiti prevedono il commento alle strutture di farmaci (proposte nel testo o richieste allo studente), con l'illustrazione del meccanismo d'azione, della classe terapeutica e degli effetti collaterali, la discussione delle relazioni struttura-attività, delle proprietà chimico-fisiche e degli approcci sintetici. La valutazione tiene conto della capacità dello studente di organizzare le risposte a tutti i quesiti formulati, la qualità e la chiarezza delle risposte e la padronanza di linguaggio. Ai fini del superamento dell'esame con questa modalità, lo studente deve raggiungere la sufficienza in ognuna delle prove: il voto finale (espresso in trentesimi) è la media dei due voti riportati ed è espresso in trentesimi. Per questa modalità d'esame non sono previste integrazioni orali.
La registrazione del voto d'esame è subordinata al superamento degli esami di Chimica farmaceutica e tossicologica 1 e di Chimica organica 2.
"L'appello standard d'esame" consiste in una prova scritta (della durata di circa 2,5 ore), articolata in media su quattro domande a risposta aperta, con le medesime modalità descritte per le prove in itinere. Ai fini del superamento della prova scritta, lo studente deve rispondere in modo sufficiente ad almeno tre delle quattro domande: il voto assegnato alla prova scritta è in ogni caso il risultato di una valutazione complessiva dell'elaborato. Gli studenti la cui prova scritta è stata valutata in modo sufficiente sostengono la prova orale, nella quale viene commentato l'esito della prova scritta e vengono formulate in media due/tre domande relative all'intero programma del corso. Il voto finale dell'esame è espresso in trentesimi e il voto riportato nella prova scritta è determinante ai fini della valutazione finale. Per gli appelli standard d'esame, gli esiti delle prove scritte sono comunicati agli studenti mediamente entro due settimane, contestualmente al commento/correzione degli elaborati prima della prova orale. Gli studenti che non raggiungono la sufficienza nella prova scritta devono ripetere l'esame e possono iscriversi senza restrizioni all'appello successivo. Gli appelli d'esame, almeno sei per anno, si svolgono nei periodi stabiliti dalla Facoltà di Scienze del Farmaco.
CHIM/08 - CHIMICA FARMACEUTICA - CFU: 10
Lezioni: 80 ore
Docente: De Amici Marco

Linea LZ

Responsabile
Periodo
annuale
In relazione alle modalità di erogazione delle attività formative per l'a.a. 2021/22 verranno date indicazioni più specifiche nei prossimi mesi, in base all'evoluzione della situazione sanitaria.
Programma
Il corso è organizzato in lezioni frontali per un totale di 10 crediti formativi.
Il programma dell'insegnamento si articola nello studio dei processi biomolecolari che coinvolgono neurotrasmettitori, neuromodulatori, secondi messaggeri e nella trattazione delle caratteristiche strutturali (requisiti stereo-elettronici, topologia, topografia, equilibri conformazionali, proprietà acido-base) dei farmaci (ligandi) che interagiscono con i principali bersagli biologici (recettori, enzimi, canali ionici).
Gli aspetti chimico-farmaceutici trattati riguardano lo studio delle modifiche strutturali di composti naturali biologicamente attivi, l'effetto della variazione di porzioni molecolari di "lead compounds" sui profili di affinità-attività-selettività-biodisponibilità, la discussione delle strategie sintetiche dei principali principi attivi, il rilievo ai fini dell'impiego terapeutico di nuove acquisizioni sui modi d'azione dei farmaci.
Sulla base delle suddette impostazioni generali, sono illustrati e discussi i farmaci che agiscono ai seguenti livelli.
a) Farmaci della neurotrasmissione parasimpatica (farmaci attivi sui recettori nicotinici e muscarinici, inibitori delle colinesterasi) e ortosimpatica (farmaci attivi sui recettori alfa e beta adrenergici, inibitori delle MAO e delle COMT).
b) Farmaci del sistema nervoso centrale (anestetici, ansiolitici e ipnotico-sedativi, anticonvulsivanti, antiparkinsoniani, analgesici oppioidi, antipsicotici, antidepressivi, allucinogeni e relative sostanze d'abuso).
c) Farmaci del sistema cardiovascolare (glicosidi cardioattivi, antianginosi, antiaritmici, bloccanti dei canali del calcio, attivatori dei canali del potassio, ACE-inibitori, antagonisti dell'angiotensina, diuretici).
d) Farmaci antinfiammatori non steroidei.
e) Agenti antistaminici, antiallergici e antiulcera.
Prerequisiti
Per una frequenza proficua delle lezioni del corso, che si svolge su base annuale, è necessario che lo studente possieda le conoscenze acquisite nell'ambito degli insegnamenti di Chimica organica e di Chimica farmaceutica e tossicologica 1 del corso di studio. Per sostenere l'esame, lo studente deve avere superato sia l'esame di Chimica farmaceutica e tossicologica 1 che quello di Chimica organica 2.
Metodi didattici
La modalità didattica dell'insegnamento è costituita da lezioni frontali per un totale di 10 crediti formativi (80 h).
Materiale di riferimento
Le diapositive illustrate a lezione sono rese disponibili allo studente in formato pdf sul sito Ariel del corso (https://mdeamicicft2.ariel.ctu.unimi.it/v5/home/Default.aspx).
Per un ulteriore approfondimento degli argomenti, si consiglia la consultazione dei seguenti testi.
A) T. L. Lemke, D. A. Williams: "Foye's Principi di Chimica Farmaceutica", Piccin - Nuova Libraria Editore, 6a edizione italiana (2014).
B) G. L. Patrick: "Introduzione alla Chimica Farmaceutica", EdiSES, edizione integrata (2015).
C) Monografie della Collana "Chimica dei Recettori", C. Melchiorre Editore, CLUEB (Bologna).
D) "Chimica Farmaceutica", 1a edizione italiana, A. Gasco, F. Gualtieri, C. Melchiorre Editori, Casa Editrice Ambrosiana (2015).
E) "Goodman & Gilman's. The Pharmacological Basis of Therapeutics" Thirteenth Edition, McGraw-Hill Education (2018).
F) "Farmacologia Generale e Molecolare", F. Clementi, G. Fumagalli Editori, 4a edizione, EDRA (2016).
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Gli studenti che frequentano le lezioni per l'intera durata hanno l'opportunità di sostenere, previo accertamento della presenza a lezione, "due prove scritte in itinere" (della durata non superiore a 1.5 ore ciascuna), che si svolgono nei mesi di febbraio e di luglio rispettivamente sulle parti di programma del primo e del secondo semestre. Le domande, trenta per ogni prova, sono in parte a breve risposta aperta, di lunghezza predeterminata, e in parte a risposta multipla. I quesiti riguardano il riconoscimento e il commento alle strutture di farmaci (proposte nel testo o richieste allo studente), il meccanismo d'azione, la classe terapeutica, gli effetti collaterali, le relazioni struttura-attività, le proprietà chimico-fisiche e gli approcci sintetici. Ai fini del superamento dell'esame con questa modalità, lo studente deve raggiungere la sufficienza in ognuna delle prove: il voto finale (espresso in trentesimi) è la media dei due voti riportati.
La registrazione del voto d'esame è subordinata al superamento degli esami di Chimica farmaceutica e tossicologica 1 e di Chimica organica 2.
"L'appello standard d'esame" consiste solo in una prova scritta con le stesse modalità delle due prove scritte in itinere. Ai fini del superamento della prova scritta, lo studente deve rispondere in modo sufficiente ad almeno diciotto domande. L'esito della prova scritta viene verbalizzato e comunicato agli studenti mediamente entro una settimana. Gli studenti hanno facoltà di rifiutare il voto verbalizzato. Viene fissato anche un incontro in cui ogni candidato può prendere visione dell'elaborato corretto e della risultante valutazione. Gli studenti che non raggiungono la sufficienza nella prova scritta devono ripetere l'esame e possono iscriversi senza restrizioni all'appello successivo. Gli appelli d'esame, almeno sette per anno, si svolgono nei periodi stabiliti dalla Facoltà di Scienze del Farmaco.
CHIM/08 - CHIMICA FARMACEUTICA - CFU: 10
Lezioni: 80 ore
Docente/i
Ricevimento:
previo appuntamento
Dipartimento di Scienze Farmceutiche - via L. Mangiagalli, 20133 Milano
Ricevimento:
previo appuntamento