Chimica organica (G25)

A.A. 2021/2022
6
Crediti massimi
56
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Le sostanze organiche come mattoni fondamentali della materia vivente. Verranno descritte la struttura, le proprietà chimico-fisiche e la reattività delle principali classi di composti organici, con particolare enfasi su quelli più importanti nelle matrici agroalimentari.
Risultati apprendimento attesi
1. Conoscenza della classificazione e della nomenclatura di base dei composti organici, come mattoni fondamentali della materia vivente. 2. Comprensione delle relazioni che sussistono tra formula chimica, struttura tridimensionale e proprietà chimico-fisiche (solubilità, volatilità, colore ecc.) delle molecole organiche. 3. Conoscenza delle principali trasformazioni a carico dei composti organici: reazioni acido-base, ossidoriduzioni, idrolisi, reazioni radicaliche ecc., rottura eterolitica o omolitica di un legame.
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Le lezioni si terranno sulla piattaforma Microsoft Teams e potranno essere seguite in sincrono sulla base dell'orario del secondo semestre. Saranno disponibili sulla piattaforma Artiel anche registrazioni asincrone (Power Point con audio). Il programma e il materiale di riferimento non subiranno variazioni.
Gli esami si svolgeranno a distanza in forma orale utilizzando la piattaforma Microsoft Teams, con le modalità illustrate sul portale dell'Ateneo. Il candidato dovrà svolgere esercizi e rispondere a domande di teoria. Verrà valutata la correttezza di espressione del candidato e il buon utilizzo del linguaggio chimico. Inoltre verrà valutata la capacità di collegamento tra i vari argomenti trattati nel corso. Il voto sarà espresso in trentesimi.
Programma
I composti organici: struttura, isomeria, uso delle formule compatte; i gruppi funzionali. I legami intermolecolari nei composti organici e le loro relazioni con le proprietà chimico-fisiche: volatilità, solubilità, ecc. Alcani e cicloalcani: analisi conformazionale; proprietà chimico-fisiche; reazioni radicaliche; stabilità dei radicali. Alcheni: struttura, proprietà, isomeria geometrica. Dieni e polieni (cenni) Alcheni: reazioni di addizione elettrofila al doppio legame; reazioni radicaliche. Alcani e alcheni in natura: i terpeni (pochi cenni). I composti aromatici semplici, policiclici ed eterociclici: struttura, nomenclatura. Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprietà, problemi ecologici. Alcoli: struttura, proprietà. Acidità; reazioni di ossidoriduzione. Fenoli: struttura, acidità, reazioni di ossidoriduzione. Gli antiossidanti. Altri derivati ossigenati: chinoni, eteri, epossidi (cenni); i composti solforati: tioli e disolfuri. Chiralità e attività ottica; configurazione assoluta e relativa. Enantiomeri e diastereoisomeri; racemi. Relazioni tra struttura e proprietà biologiche di composti otticamente attivi. I CFC e il buco dell'ozono. Aldeidi e chetoni: struttura, proprietà. reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile. Idrati, semiacetali e acetali. I glucosidi. Addizione di nucleofili azotati. I carboidrati: mono-, di- e polisaccaridi. Monosaccaridi: struttura, proiezioni di Fisher, stereochimica. Forme cicliche. Mutarotazione. Disaccaridi e polisaccaridi : proprietà, importanza negli sistemi biologici. Acidi carbossilici: proprietà, reazioni acido-base. Derivati degli acidi carbossilici : cloruri acilici, esteri, ammidi, anidridi, carbammati, uree. Reazioni di sostituzione acilica: esterificazione; idrolisi degli esteri e delle ammidi. I lipidi: acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Saponi e tensioattivi. Ammine: struttura, proprietà, basicità. Composti azotati naturali (cenni.) Amminoacidi; il legame peptidico; pI, peptidi e proteine. Esercizi in aula su argomenti del corso.
L'attività di laboratorio punterà l'attenzione sulla distillazione, la cromatografia su strato sottile (TLC), l'idrolisi basica di trigliceridi.
Prerequisiti
Chimica Generale ed Inorganica
Metodi didattici
Lezioni frontali (5FCU) e attività pratiche di laboratorio (1CFU).
Materiale di riferimento
Diapositive del corso reperibili in Ariel.
Testi consigliati: P. Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica (Edises). Comprende versione ebook.
W. Brown, T. Poon, Introduzione alla chimica organica (Edises). Comprende i modellini molecolari.
F. S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da: W. Brown, T. Poon, Introduzione alla chimica organica (Edises).
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
L'esame consiste in una prova scritta di un'ora e mezza (test di 20 domande a risposta chiusa) ed in una prova orale (30 minuti circa) subordinata al superamento del test. Il test è superato con 12 risposte esatte su 20. Le risposte corrette valgono 1 punto, le risposte errate o non date valgono 0 punti. I risultati del test verranno comunicati tramite la piattaforma Ariel. Durante l'esame orale verrà valutata la correttezza di espressione del candidato e del linguaggio chimico. Inoltre verrà valutata la capacità di collegamento tra i vari argomenti trattati nel corso. Il voto sarà espresso in trentesimi. La prova riguarda tutti gli argomenti del corso compresi quelli trattati in laboratorio. Il laboratorio è vivamente consigliato. Materiale utile per sostenere l'esame sono i modellini molecolari. Si richiede agli studenti con certificazione DSA di dare tempestiva comunicazione alla Docente per concordare le modalità di esame. Gli studenti iscritti ad un appello d'esame e che non desiderino più sostenerlo sono tenuti a disiscriversi.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Laboratori: 16 ore
Lezioni: 40 ore
Docente/i
Ricevimento:
martedì dalle 15.30 alle 17.30
DISMA