Chimica organica (G29)

A.A. 2021/2022
8
Crediti massimi
80
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
L'insegnamento si propone di fornire agli studenti le nozioni di base di chimica organica con particolare riferimento a classi di composti rappresentativi per la loro importanza nel settore alimentare.
Risultati apprendimento attesi
Al termine dell'insegnamento gli studenti conosceranno i principali composti organici, i loro gruppi funzionali e le loro proprietà chimico-fisiche. Al termine dell'insegnamento gli studenti conosceranno le principali operazioni necessarie per la manipolazione di composti organici.
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
Secondo semestre
In relazione alle modalità di erogazione delle attività formative per l'aa 21-22, verranno date informazioni più specifiche nei prossimi mesi in base all'evoluzione della situazione sanitaria.
Programma
Verranno descritte la struttura, le proprietà chimico-fisiche e la reattività delle principali classi di composti organici, con particolare enfasi su quelli più importanti nelle matrici alimentari. Il carbonio, orbitali ibridi, struttura dei legami sigma e pi-greco. I composti organici: struttura, isomeria, uso delle formule estese e compatte; i gruppi alchilici; i gruppi funzionali. I legami intermolecolari nei composti organici e le loro relazioni con le proprietà chimico-fisiche: volatilità, solubilità ecc. Alcani e cicloalcani: analisi conformazionale; proprietà chimico-fisiche; reazioni radicaliche; stabilità dei radicali. Alcheni: struttura, proprietà, isomeria geometrica. Dieni e polieni. Alcheni: reazioni di addizione elettrofila al doppio legame; reazioni radicaliche. La polimerizzazione di alcheni e dieni. Idrocarburi aromatici semplici e policiclici; composti eterociclici: struttura, nomenclatura (cenni). (Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprietà; reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione; cenni ai problemi ecologici. Alcoli: struttura, proprietà, fonti naturali e importanza negli alimenti; comportamento acido-base; reazioni di ossidoriduzione. Fenoli: struttura, acidità, reazioni di ossidoriduzione. Fenoli e polifenoli naturali. Altri derivati ossigenati: chinoni, eteri, epossidi (cenni); I composti solforati: tioli e disolfuri. Chiralità e attività ottica; configurazione assoluta e relativa. Enantiomeri e diastereoisomeri; racemi; mesoforme. Aldeidi e chetoni: struttura, proprietà, fonti naturali; reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile. Idrati, acetali e chetali. Addizione di nucleofili azotati. Tautomeria cheto-enolica. I carboidrati: mono-, di- e polisaccaridi. Monosaccaridi: struttura, proiezioni di Fisher, stereochimica. Forme cicliche. Mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi: proprietà, reazioni, importanza negli alimenti. Acidi carbossilici: importanza negli alimenti, reazioni acido-base. Derivati degli acidi carbossilici : esteri, ammidi, anidridi, carbammati, uree. Reazioni di sostituzione acilica: esterificazione; idrolisi degli esteri e delle ammidi. I lipidi: acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Saponi e tensioattivi. Ammine: struttura, proprietà, basicità, reazioni. Composti azotati naturali e di sintesi: alcaloidi, porfirine, acidi nucleici (cenni). Amminoacidi; il legame peptidico; peptidi e proteine.
Laboratorio di chimica organica. Operazioni fondamentali nella purificazione, nella separazione e nel riconoscimento di sostanze organiche. Cristallizzazione, determinazione del punto di fusione. Distillazione semplice, frazionata e a pressione ridotta. Cromatografia su colonna e su strato sottile. Filtrazione su filtro a pieghe, su buchner e sotto vuoto. Estrazione liquido-liquido con imbuto separatore a vari pH, anidrificazione di una fase organica, evaporazione a pressione ridotta.
Prerequisiti
Conoscenza dei concetti base della chimica generale e della chimica fisica: peso atomico, peso molecolare, mole; teoria della valenza; legami ionici, covalenti; legami intermolecolari; elettronegatività, polarità; stati della materia, passaggi di stato; equilibrio chimico, costante di equilibrio, principio dell'equilibrio mobile; reazioni acido-base; reazioni di ossidoriduzione, calcolo del numero di ossidazione.
La frequenza al laboratorio è subordinata alla partecipazione a una lezione obbligatoria sulla sicurezza nei laboratori chimici e a un test. Le esercitazioni in laboratorio iniziano di norma 2-3 settimane dopo l'inizio del corso e il calendario con i relativi turni viene comunicato tramite il sito Ariel/Moodle. L'iscrizione al laboratorio è obbligatoria.
Metodi didattici
Lezioni frontali (preregistrate) e sessioni di domande- risposte in sincrono (per 6 CFU);
Laboratorio di chimica organica (per 1 CFU, consistente in esercitazioni pratiche della durata di una mattinata da svolgersi a turno)
Esercizi alla lavagna (per 1 CFU) di simulazione degli esercizi di esame.
Il corso viene erogato tramite la piattaforma Moodle.
Materiale di riferimento
Libri di testo: è indispensabile un testo di fondamenti di chimica organica di livello universitario, ad esempio: Brown, Campbell, Farrel:Elementi di Chimica Organica, EdiSES (e relativo eserciziario).
Modelli molecolari (inclusi nel libro precedente, o equivalenti).
Le diapositive proiettate a lezione, le tracce delle esercitazioni pratiche e altro eventuale materiale didattico vengono messe a disposizione dal docente durante il corso sul sito Ariel della didattica online da dove sono scaricabili in formato pdf.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Prova scritta contenente 6 esercizi su tutto il programma di esame, comprese le attività di laboratorio. Ogni esercizio può avere un punteggio da 0 a 5 punti (totale 30). Verranno valutati: capacità di lettura e di scrittura delle formule chimiche in chimica organica; conoscenza teorica e pratica dei contenuti appresi tramite la risoluzione dei problemi; chiarezza nel percorso logico seguito; chiarezza espositiva.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 8
Esercitazioni: 16 ore
Laboratori: 16 ore
Lezioni: 48 ore
Docente: Bassoli Angela
Docente/i
Ricevimento:
su appuntamento
ufficio del docente presso ed.4, ex- DISMA, piano terra