Chimica organica (G29)

Verranno descritte la struttura, le proprietà chimico-fisiche e la reattività delle principali classi di composti organici, con particolare enfasi su quelli più importanti nelle matrici alimentari. Il carbonio, orbitali ibridi, struttura dei legami sigma e pi-greco. I composti organici: struttura, isomeria, uso delle formule estese e compatte; i gruppi alchilici; i gruppi funzionali. I legami intermolecolari nei composti organici e le loro relazioni con le proprietà chimico-fisiche: volatilità, solubilità ecc. Alcani e cicloalcani: analisi conformazionale; proprietà chimico-fisiche; reazioni radicaliche; stabilità dei radicali. Alcheni: struttura, proprietà, isomeria geometrica. Dieni e polieni. Alcheni: reazioni di addizione elettrofila al doppio legame; reazioni radicaliche. La polimerizzazione di alcheni e dieni. Idrocarburi aromatici semplici e policiclici; composti eterociclici: struttura, nomenclatura (cenni). (Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprietà; reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione; cenni ai problemi ecologici. Alcoli: struttura, proprietà, fonti naturali e importanza negli alimenti; comportamento acido-base; reazioni di ossidoriduzione. Fenoli: struttura, acidità, reazioni di ossidoriduzione. Fenoli e polifenoli naturali. Altri derivati ossigenati: chinoni, eteri, epossidi (cenni); I composti solforati: tioli e disolfuri. Chiralità e attività ottica; configurazione assoluta e relativa. Enantiomeri e diastereoisomeri; racemi; mesoforme. Aldeidi e chetoni: struttura, proprietà, fonti naturali; reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile. Idrati, acetali e chetali. Addizione di nucleofili azotati. Tautomeria cheto-enolica. I carboidrati: mono-, di- e polisaccaridi. Monosaccaridi: struttura, proiezioni di Fisher, stereochimica. Forme cicliche. Mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi: proprietà, reazioni, importanza negli alimenti. Acidi carbossilici: importanza negli alimenti, reazioni acido-base. Derivati degli acidi carbossilici : esteri, ammidi, anidridi, carbammati, uree. Reazioni di sostituzione acilica: esterificazione; idrolisi degli esteri e delle ammidi. I lipidi: acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Saponi e tensioattivi. Ammine: struttura, proprietà, basicità, reazioni. Composti azotati naturali e di sintesi: alcaloidi, porfirine, acidi nucleici (cenni). Amminoacidi; il legame peptidico; peptidi e proteine.
Laboratorio di chimica organica. Operazioni fondamentali nella purificazione, nella separazione e nel riconoscimento di sostanze organiche. Cristallizzazione, determinazione del punto di fusione. Distillazione semplice, frazionata e a pressione ridotta. Cromatografia su colonna e su strato sottile. Filtrazione su filtro a pieghe, su buchner e sotto vuoto. Estrazione liquido-liquido con imbuto separatore a vari pH, anidrificazione di una fase organica, evaporazione a pressione ridotta.