Chimica organica ii

A.A. 2021/2022
7
Crediti massimi
64
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
L'insegnamento si propone di completare le conoscenze di base della Chimica Organica, con particolare riguardo alla chimica dei composti aromatici carbociclici e delle principali classi di biomolecole.
Risultati apprendimento attesi
Alla fine del corso lo studente conoscera' la chimica dei sistemi aromatici e dei composti organici di rilevanza biologica (carboidrati, amminoacidi e peptidi); in particolare avra' acquisito la capacità di progettare la sintesi di molecole aromatiche, anche di interesse farmaceutico.
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
annuale
In relazione alle modalità di erogazione delle attività formative per l'a.a. 2021/22, verranno date indicazioni più specifiche nei prossimi mesi, in base all'evoluzione della situazione sanitaria.
Programma
SISTEMI AROMATICI CARBOCICLICI MONONUCLEARI.
Benzene: aromaticità, risonanza e regole di Hückel. Nomenclatura. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e teoria dell'orientamento. Alchil- ed acilbenzeni: reazione di Friedel-Crafts. Nitroderivati. Ammine aromatiche: sintesi e reattività. Sali di diazonio: preparazione, reattività ed utilità sintetica. Acidi arilsolfonici: meccanismo della solfonazione e utilità sintetica. Alogeno derivati aromatici: sintesi e reattività. Sostituzione nucleofila aromatica. Fenoli ed eteri fenolici. Trasposizioni di Fries e di Claisen. Sintesi di Kolbe, reazioni con formaldeide, di Reimer-Tiemann, di copulazione. Chinoni: sintesi e reattività, equilibri di ossidoriduzione. Ossidazione e riduzione di composti aromatici. Reazioni in posizione benzilica, cationi e radicali benzilici.
SISTEMI AROMATICI CARBOCICLICI POLINUCLEARI.
Biarili: sintesi, atropoisomeria e reazioni elettrofile. Fluorene ed analoghi. Naftalene: sintesi, reazioni di alogenazione, solfonazione, nitrazione e di Friedel-Crafts. Antracene e fenantrene.
SISTEMI ETEROCICLICI.
Classificazione e nomenclatura. Eteroaromaticità. Basicità, acidità e tautomeria nei sistemi eterociclici azotati. Sistemi eterociclici a cinque termini (pirrolo, tiofene, furano): sintesi e reattività. Indolo. Piridina. Sintesi di piridine sostituite. Sostituzioni elettrofile su piridina e piridina N-ossido. Sostituzioni nucleofile. Derivati di origine naturale della piridina. Chinoline e isochinoline: reattività e sintesi.
AMMINOACIDI E PEPTIDI.
Alfa-amminoacidi: struttura, nomenclatura, proprietà acido-base, punto isolelettrico, curve di titolazione, stereochimica. Separazione di amminoacidi. Sintesi e risoluzione di amminoacidi. Gruppi protettivi nella chimica degli amminoacidi. Sintesi di peptidi. Sintesi in fase solida. Metodi per la determinazione della struttura dei peptidi.
CARBOIDRATI.
Carboidrati: definizioni, classificazione, nomenclatura. Monosaccaridi: struttura, stereochimica, rappresentazioni, reattività. Mutarotazione. Formazione di glicosidi. Zuccheri riducenti. Ossidazione e riduzione. Allungamento e accorciamento di catena. Disaccaridi ed oligosaccaridi. Maltosio. Lattosio. Saccarosio. Polisaccaridi.
Prerequisiti
Chimica Organica I
Metodi didattici
Tradizionale
Materiale di riferimento
- Qualunque testo di Chimica Organica di base purchè completo
- John D. Hepworth, David R. Waring and Michael J. Waring, Aromatic Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2002
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Modalità di esame: Scritto e orale
L'esame consiste di una prova scritta e di una prova orale, entrambe obbligatorie. La prova scritta richiede la soluzione di esercizi aventi contenuti e difficoltà analoghi a quelli affrontati nelle esercitazioni. La prova orale consiste in un colloquio sugli argomenti a programma, volto ad accertare le conoscenze dello studente sugli aspetti teorici della materia.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 7
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 48 ore
Siti didattici
Docente/i
Ricevimento:
su appuntamento
ufficio del docente - 2 piano, corpo B