Metodi fisici avanzati in chimica organica
A.A. 2022/2023
Obiettivi formativi
L'insegnamento ha l'obiettivo di fornire allo studente le competenze utili per la caratterizzazione strutturale e conformazionale di composti organici, mediante l'applicazione della Risonanza Magnetica Nucleare e della Spettrometria di Massa.
Risultati apprendimento attesi
Gli studenti acquisiranno conoscenze avanzate della spettroscopia NMR e di massa. Al termine del corso, gli studenti dovranno essere in grado di interpretare spettri NMR mono e bidimensionali (1H-NMR e 13C-NMR) e spettri di massa di molecole organiche.
Periodo: Primo semestre
Modalità di valutazione: Esame
Giudizio di valutazione: voto verbalizzato in trentesimi
Corso singolo
Questo insegnamento non può essere seguito come corso singolo. Puoi trovare gli insegnamenti disponibili consultando il catalogo corsi singoli.
Programma e organizzazione didattica
Edizione unica
Responsabile
Periodo
Primo semestre
Programma
LA SPETTROSCOPIA DI RISONANZA MAGNETICA NUCLEARE
Descrizione della tecnica e parametri spettrali:
· chemical shift e fattori che provocano la variazione del chemical shift
· costante di accoppiamento e molteplicità del segnale. Origine dello splitting.
· NMR applicato agli eteronuclei.
Disaccoppiamento omo- e etero nucleare. Tempi di rilassamento. Effetto nucleare Overhauser (nOe).
Esperimento ad impulsi: l'esperimento di spin echo come introduzione alle sequenze pulsate monodimensionali.
Spettroscopia 13C-NMR. Esperimenti monodimensionali (1D) con sequenze d'impulsi complesse: JMOD, INEPT, DEPT.
Spettroscopia multidimensionale. L'esperimento NMR in due dimensioni(2D). Spettri omonucleari di correlazione scalare COSY, TOCSY, e di correlazione dipolare NOESY. Spettri di correlazione eteronucleare HSQC e HMBC.
I gradienti e le loro applicazioni: la spettroscopia DOSY e la soppressione del segnale.
Applicazioni della Risonanza Magnetica Nucleare: NMR dinamico e processi cinetici, analisi conformazionale di molecole organiche, interazione tra molecole.
Parte pratica di interpretazione di spettri 1H e 13C- NMR.
LA SPETTROMETRIA DI MASSA
Descrizione della tecnica e cenni su principi fisici. Utilizzo della spettrometria di massa nella determinazione strutturale di molecole organiche.
Le principali sorgenti e gli analizzatori: principi di funzionamento e applicazioni.
La frammentazione nelle principali classi di sostanze organiche. Approfondimenti sull'utilizzo di tipi diversi di strumentazione nello studio delle diverse classi di molecole.
Spettrometria di massa abbinata alla cromatografia.
Esercitazioni in aula per la determinazione strutturale di molecole incognite attraverso l'interpretazione di spettri NMR e di Massa.
Descrizione della tecnica e parametri spettrali:
· chemical shift e fattori che provocano la variazione del chemical shift
· costante di accoppiamento e molteplicità del segnale. Origine dello splitting.
· NMR applicato agli eteronuclei.
Disaccoppiamento omo- e etero nucleare. Tempi di rilassamento. Effetto nucleare Overhauser (nOe).
Esperimento ad impulsi: l'esperimento di spin echo come introduzione alle sequenze pulsate monodimensionali.
Spettroscopia 13C-NMR. Esperimenti monodimensionali (1D) con sequenze d'impulsi complesse: JMOD, INEPT, DEPT.
Spettroscopia multidimensionale. L'esperimento NMR in due dimensioni(2D). Spettri omonucleari di correlazione scalare COSY, TOCSY, e di correlazione dipolare NOESY. Spettri di correlazione eteronucleare HSQC e HMBC.
I gradienti e le loro applicazioni: la spettroscopia DOSY e la soppressione del segnale.
Applicazioni della Risonanza Magnetica Nucleare: NMR dinamico e processi cinetici, analisi conformazionale di molecole organiche, interazione tra molecole.
Parte pratica di interpretazione di spettri 1H e 13C- NMR.
LA SPETTROMETRIA DI MASSA
Descrizione della tecnica e cenni su principi fisici. Utilizzo della spettrometria di massa nella determinazione strutturale di molecole organiche.
Le principali sorgenti e gli analizzatori: principi di funzionamento e applicazioni.
La frammentazione nelle principali classi di sostanze organiche. Approfondimenti sull'utilizzo di tipi diversi di strumentazione nello studio delle diverse classi di molecole.
Spettrometria di massa abbinata alla cromatografia.
Esercitazioni in aula per la determinazione strutturale di molecole incognite attraverso l'interpretazione di spettri NMR e di Massa.
Prerequisiti
Conoscenze dei principi di base della spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare, della spettrometria di massa e di chimica organica.
Metodi didattici
lezioni frontali ed esercitazioni
Materiale di riferimento
- H. Friebolin, Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, VCM.
- M E. Rose,R. A. W. Johnstone, Mass Spectroscopy for Chemists and Biochemists, Cambridge University Press.
Le slide utilizzate durante il corso saranno messe a disposizione degli studenti sul sito ARIEL, ma costituiscono solo una traccia di studio a supporto dei libri suggeriti.
- M E. Rose,R. A. W. Johnstone, Mass Spectroscopy for Chemists and Biochemists, Cambridge University Press.
Le slide utilizzate durante il corso saranno messe a disposizione degli studenti sul sito ARIEL, ma costituiscono solo una traccia di studio a supporto dei libri suggeriti.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
La verifica dell'apprendimento avverrà mediante esame scritto. L'esame è composto da domande sulla teoria e da esercizi sull' interpretazione di spettri NMR e di MS. La parte teorica comprende domande su argomenti svolti durante il corso ed è volta ad accertare le conoscenze dello studente sugli aspetti teorici della materia.
Nella parte applicativa lo studente ha a disposizione una serie di spettri 1H e 13C NMR, mono e bidimensionali, relativi ad un composto incognito e/o a struttura nota; dagli spettri lo studente dovrà risalire, tramite l'assegnazione delle risonanze di protone e carbonio, alla struttura della sostanza, se questa è incognita o alla sua conferma se è nota. Inoltre la parte pratica può prevedere l'attribuzione dei picchi di frammentazione dello spettro di massa di una semplice molecola organica.
L'esame avrà una durata di circa due ore e mezza.
Nella parte applicativa lo studente ha a disposizione una serie di spettri 1H e 13C NMR, mono e bidimensionali, relativi ad un composto incognito e/o a struttura nota; dagli spettri lo studente dovrà risalire, tramite l'assegnazione delle risonanze di protone e carbonio, alla struttura della sostanza, se questa è incognita o alla sua conferma se è nota. Inoltre la parte pratica può prevedere l'attribuzione dei picchi di frammentazione dello spettro di massa di una semplice molecola organica.
L'esame avrà una durata di circa due ore e mezza.
Siti didattici
Docente/i