Chimica organica ii

A.A. 2025/2026
7
Crediti massimi
64
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
Ci si propone di completare le conoscenze di base della Chimica Organica, con particolare riguardo alla chimica dei composti carbociclici aromatici ed delle principali classi di composti eteroaromatici.
Risultati apprendimento attesi
Alla fine del corso lo studente conoscera' la chimica dei sistemi aromatici e dei composti eterociclici; in particolare avra' acquisito la capacità di progettare la sintesi di molecole aromatiche, carbocicliche ed eterocicliche, anche di interesse farmaceutico.
Corso singolo

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Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
annuale

Programma
Nel corso, si presentano i sistemi aromatici carbociclici (benzene e derivati) ed eterociclici, e le caratteristiche strutturali che sono alla base della loro reattività:
- concetti di aromaticità e principali classi di reazioni all'anello aromatico carbociclico ed eterociclico, quali le sostituzioni elettrofile e le sostituzioni nucleofile (1 CFU)
- metodi di sintesi degli anelli eterociclici a partire da precursori alifatici (0,5 CFU)
- sintesi e reattività delle principali classi di composti aromatici ed eteroaromatici monociclici (benzene, piridina, pirrolo, furano, tiofene): areni ed alchilareni, alogenuri arilici ed arilalifatici, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e derivati, composti solforati, fenoli e chinoni, derivati azotati (nitro-, nitroso-, e azocomposti, arilidrossilammine, arilidrazine, ammine aromatiche, sali di diazonio) (3 CFU)
- sintesi e reattività di sistemi bifenilici con particolare focus sulle reazioni di coupling (Heck, Suzuki, Stille, Sonogashira, etc) (1 CFU)
- sintesii e reattività di sistemi benzocondensati (naftalene, antracene, fenantrene, chinolina, isochinolina, indolo) (0,5 CFU)
- reazioni pericicliche (elettrocicliche, sigmatropiche, cicloaddizioni). Cicloaddizioni 1,3-dipolari e cenni ai sistemi eterociclici pentaatomici contenenti due eteroatomi, quali imidazolo, pirazolo, ossazolo ed isossazolo. (1 CFU)
Viene anche impostato il problema dell'analisi retrosintetica di molecole organiche complesse.
Prerequisiti
Sono richieste conoscenze di base della chimica generale e della chimica organica, conoscenze che vengono fornite negli insegnamenti di Chimica Generale e Inorganica e di Chimica Organica I.
Metodi didattici
Le lezioni e le esercitazioni si terranno in aula sulla base dell'orario prestabilito. La didattica sarà tradizionale, supportata da materiale proiettato e messo a disposizione prima della lezione sul sito MyAriel del corso. La frequenza al corso è fortemente consigliata.
Materiale di riferimento
Qualsiasi testo completo di Chimica Organica tratta gli argomenti del corso; ad esempio:
1] Brown, Foote, Iverson, Anslyn, CHIMICA ORGANICA, EdiSES
2] Mc Murry, CHIMICA ORGANICA, Piccin
3] Botta, CHIMICA ORGANICA, EdiErmes
4] Vollhardt-Schore, CHIMICA ORGANICA, Zanichelli
5] Solomons-Fryhle, CHIMICA ORGANICA, Zanichelli
Desiderando approfondire gli argomenti del corso, che vengono trattati in maniera più dettagliata di quanto non faccia un testo di base, si suggeriscono:
- per la parte di chimica aromatica: Hepworth, Waring and Waring, Aromatic Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge.
- per la parte di chimica eterociclica: Broggini, Zecchi, Chimica dei composti eterociclici, Zanichelli
- per le reazioni di cilcoaddizione e di coupling, nonché le problematiche della sintesi organica: Clayden, Greeves, Warren, Chimica Organica, Piccin
Si consiglia fortemente lo studio su un libro di testo, perché rappresenta un fondamentale complemento alle lezioni tenute in aula. Si ricorda agli studenti che i testi consigliati sono in genere reperibili attraverso il sistema bibliotecario di Ateneo, spesso anche in versione pdf.
Esercizi si trovano su tutti i testi consigliati.
Sia il materiale didattico che alcuni esercizi saranno disponibili sul sito MyAriel dell'insegnamento.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Le conoscenze acquisite dagli studenti vengono verificate attraverso una prova scritta seguita da un colloquio orale; l'ammissione al colloquio è subordinata raggiungimento della sufficienza (18/30) nella prova scritta.
La prova scritta consta di 5-10 esercizi, riguardanti gli argomenti trattati nel corso. La durata della prova sarà di due ore.
Durante il corso, verranno proposte due prove in itinere scritte, la prima alla fine del primo semestre e la seconda alla fine del secondo semestre, entrambe composte da 5-10 esercizi sul programma svolto nel semestre e della durata di un'ora ciascuna. Alla seconda prova in itinere verranno ammessi solo gli studenti che avranno raggiunto la sufficienza (18/30) nella prima prova. Se entrambe le prove risulteranno sufficienti, la media delle due valutazioni sostituirà la prova scritta, e gli studenti avranno direttamente accesso alla prova orale.
Il colloquio orale verterà su tutto il programma del corso, con lo scopo di verificare le conoscenze e le competenze acquisite dallo studente nel campo della chimica aromatica ed eterociclica.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 7
Esercitazioni: 16 ore
Lezioni: 48 ore
Turni:
Turno
Docente: Raimondi Laura Maria
Docente/i
Ricevimento:
riceve su appuntamento (telefonare o mandare una mail)
studio (Dipartimento di Chimica, via Golgi 19, ala C - 2° piano stanza 2011) oppure su piattaforma Teams