Chimica organica 2 e lab. di chimica organica

A.A. 2019/2020
10
Crediti massimi
112
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
- Offrire allo studente un quadro sufficientemente completo della reattività organica
- Dare allo studente le basi per proporre schemi sintetici semplici e per seguire la logica di sintesi più complesse.
- Dare le basi per la comprensione delle reazioni organiche che riguardano i processi biologici.
- Fornire competenze di base per lo sviluppo di reazione chimiche mediante attività in laboratorio a posto singolo
Risultati apprendimento attesi
- Conoscenza delle principali reazioni interpretando correttamente i meccanismi di reazione.
- Abilità nello sviluppo di schemi di reazione semplici da reagenti a prodotti
- Utilizzo delle competenze acquisite per affrontare corsi di chimica organica avanzata
- Acquisizione delle competenze di base necessarie per sintetizzare un composto organico in laboratorio
Programma e organizzazione didattica

Linea AK

Responsabile
Periodo
Primo semestre
Programma
Corso teorico
1 - Composti aromatici. Chimica del benzene e del naftalene, aromaticità, meccanismi di sostituzione elettrofila (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft) e nucleofila aromatica (SnAr, sostituzione via benzino), effetti attivanti/disattivanti e orientanti dei sostituenti. Reazioni dei composti aromatici catalizzate da metalli di transizione. Sali di diazonio: sintesi e reattività. Coloranti azoici.
2. Composti solforati.
3 - Enoli, enolati, enammine, alcheni elettronpoveri: concetti cinetici e termodinamici della enolizzazione, della formazione e della stabilità degli enolati e delle enammine; applicazioni sintetiche delle reazioni di condensazione aldolica sia acido che base catalizzata, di condensazione di Claisen, di Dieckmann. Reazione di alchilazione, malonica e acetacetica. Reazioni di Mannich, di Henry, Knoevenagel e varianti, Wittig, anellazione di Robinson. Aspetti teorici e applicativi della reattività degli alcheni elettronpoveri.
4 - Composti eterociclici e loro nomenclatura. Sarà dato allo studente un quadro generale della sintesi e reattività dei nuclei eterociclici principali quali sistemi a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene, indolo, ossazolo, imidazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo) e a 6 termini (piridina e chinolina, isochinolina, diazine, basi puriniche).
5 - Amminoacidi: proprietà, sintesi e reattività.
6 - Esercitazioni: problemi teorici e pratici riguardanti gli argomenti trattati risolti in classe mediante libera discussione.

Corso di laboratorio:
Le esperienze pratiche sono precedute dalle necessarie spiegazioni teoriche. - Operazioni fondamentali del laboratorio di Chimica Organica: a) Cristallizzazione b) Distillazione frazionata c) Cromatografia su colonna d) Estrazione e separazione - Esempi di preparazione di composti semplici con tecniche e reazioni tipiche: a) Riduzione b) Ossidazione c) Nitrazione d) Diazocopulazione e) Condensazione aldolica e/o di Claisen f) Esterificazione e/o idrolisi g) Acilazione. Tutte le operazioni e le sintesi vengono seguite e controllate con tecniche analitiche di routine più opportune (TLC, gas-cromatografia ecc.). Tutti i prodotti ottenuti saranno sottoposti ad adeguati processi di purificazione e caratterizzazione.
Prerequisiti
Conoscenza della Chimica Organica I
Metodi didattici
Corso teorico: lezioni teoriche in aula con spiegazione dei differenti argomenti del corso, seguita da esercitazioni interattive sulla sintesi organica.
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo sulla sintesi di semplici molecole organiche
Materiale di riferimento
- Slide del corso su sito Ariel
- temi d'esame su sito Ariel
- Testi consigliati: K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Chimica Organica, Ed. Zanichelli; - P. Y. Bruice Chimica Organica 3a ediz. Ed. Edises 2017 - S. Ege, Chimica Organica, Ed. Sorbona e relativo eserciziario; - J. McMurry, Chimica Organica, Ed. Piccin 9 Ed 2017- R. Norman, J. M. Coxon, Principi di sintesi organica, Ed. Piccin, capitoli scelti. - G. Broggini, G. Zecchi Chimica dei Composti Eterocicli, Ed Zanichelli 2017 - D. Sica, F. Zollo Chimica dei composti eterociclici farmacologicamente attivi, Ed. Piccin.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Per la valutazione del corso teorico è prevista una prova scritta (15 domande relative alla sintesi organica; punteggio per ciascuna domanda: 0-2. La prova viene superata se si raggiunge un punteggio minimo di 17) seguita da un esame orale.
La valutazione del laboratorio si basa sulla qualità delle esperienze pratiche di laboratorio e sulle relative relazioni presentate a fine corso al docente.
La valutazione finale dell'esame viene pesata sula base dei CFU dell'unità didattica teorica (6CFU) e sull'attività di laboratorio (4CFU).
Moduli o unità didattiche
Unità didattica: Chimica Organica 2
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore

Unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 4
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 64 ore
Turni:
Turno 1
Docente: Erba Emanuela
Turno 2
Docente: Gelmi Maria Luisa

Linea LZ

Responsabile
Periodo
Primo semestre
Programma
Unità didattica: Chimica Organica 2'.
1 - Composti aromatici. Chimica del benzene e del naftalene, aromaticità, meccanismi di sostituzione elettrofila (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft) e nucleofila aromatica (SnAr, sostituzione via benzino), effetti attivanti/disattivanti e orientanti dei sostituenti. Reazioni dei composti aromatici catalizzate da metalli di transizione. Sali di diazonio: sintesi e reattività. Coloranti azoici. 2. Composti solforati. 3 - Enoli, enolati, enammine, alcheni elettronpoveri: concetti cinetici e termodinamici della enolizzazione, della formazione e della stabilità degli enolati e delle enammine; applicazioni sintetiche delle reazioni di condensazione aldolica sia acido che base catalizzata, di condensazione di Claisen, di Dieckmann. Reazione di alchilazione, malonica e acetacetica. Reazioni di Mannich, di Henry, Knoevenagel e varianti, Wittig, anellazione di Robinson. Aspetti teorici e applicativi della reattività degli alcheni elettronpoveri. 4 - Composti eterociclici e loro nomenclatura. Sarà dato allo studente un quadro generale della sintesi e reattività dei nuclei eterociclici principali quali sistemi a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene, indolo, ossazolo, imidazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo) e a 6 termini (piridina e chinolina, isochinolina, diazine, basi puriniche). 5 - Amminoacidi: proprietà, sintesi e reattività. 6 - Esercitazioni: problemi teorici e pratici riguardanti gli argomenti trattati risolti in classe mediante libera discussione.

'Unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica'.
Le esperienze pratiche sono precedute dalle necessarie spiegazioni teoriche. - Operazioni fondamentali del laboratorio di Chimica Organica: a) Cristallizzazione b) Distillazione frazionata c) Cromatografia su colonna d) Estrazione e separazione - Esempi di preparazione di composti semplici con tecniche e reazioni tipiche: a) Riduzione b) Ossidazione c) Alogenazione d) Nitrazione e) Diazocopulazione f) Condensazione aldolica e/o di Claisen g) Esterificazione e/o idrolisi h) Acilazione. Tutte le operazioni e le sintesi vengono seguite e controllate con tecniche analitiche di routine più opportune (TLC, gas-cromatografia, spettroscopia IR ecc.). Tutti i prodotti ottenuti saranno sottoposti ad adeguati processi di purificazione e caratterizzazione.
Prerequisiti
Conoscenza degli argomenti trattati nel corso di chimica organica I, meglio se superato l'esame.
Metodi didattici
Per l'unità didattica: Chimica Organica II l'insegnamento viene erogato con lezioni frontali ed esercitazioni in aula.
Per L'unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica l'insegnamento viene erogato svolgendo esercitazioni pratiche in laboratorio a posto singolo. Ogni esercitazione viene preceduta da una spiegazione teorica in aula.
Materiale di riferimento
- K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, Chimica Organica, Ed. Zanichelli; - P. Y. Bruice Chimica Organica 3a ediz. Ed. Edises 2017 - S. Ege, Chimica Organica, Ed. Sorbona e relativo eserciziario; - J. McMurry, Chimica Organica, Ed. Piccin 9 Ed 2017- R. Norman, J. M. Coxon, Principi di sintesi organica, Ed. Piccin, capitoli scelti. - G. Broggini, G. Zecchi Chimica dei Composti Eterocicli, Ed Zanichelli 2017 - D. Sica, F. Zollo Chimica dei composti eterociclici farmacologicamente attivi, Ed. Piccin.
- D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz "Laboratorio di Chimica Organica" ed. Sorbona - B. S. Furniss, A. J. Hannaford, V. Roger, P. W. Smith, A. R. Tatchell "Vogel Chimica Organica Preatica con analisi qualitativa" II ed, Casa Editrice Ambrosiana.
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
La valutazione del laboratorio si basa sullo svolgimento pratico delle esperienze e sulle relative relazioni; per la valutazione di Chimica Organica II è prevista una prova scritta (15 domande relative alla sintesi organica; punteggio per ciascuna domanda: 0-2.La prova viene superata se si raggiunge un punteggio minimo di 17) seguita da un colloquio orale. La valutazione finale dell'esame viene pesata sula base dei CFU delle due unità didattiche.
Moduli o unità didattiche
Unità didattica: Chimica Organica 2
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore

Unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 4
Esercitazioni di laboratorio a posto singolo: 64 ore
Turni:
Turno 1
Docente: Rossi Elisabetta
Turno 2
Docente: La Rosa Concetta

Docente/i
Ricevimento:
tutti i giorni ore 12.00
DISFARM sez. Chimica Generale e Organica "A. Marchesini" via Venezian 21, 3° piano
Ricevimento:
su appuntamento
Via Venezian, 21 terzo piano
Ricevimento:
invio mail per contatto
via Venezian 21
Ricevimento:
Lunedì 12.00-14.00 oppure su appuntamento
presso DISFARM-Sez.Chim. Gen.e Organica - Via Venezian 21- II piano
Ricevimento:
Su appuntamento da richiedere via e-mail
Studio docente, presso la struttura di afferenza, II piano