Chimica organica 2 e lab. di chimica organica

Corso teorico
1 - Composti aromatici. Chimica del benzene e del naftalene, aromaticità, meccanismi di sostituzione elettrofila (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft) e nucleofila aromatica (SnAr, sostituzione via benzino), effetti attivanti/disattivanti e orientanti dei sostituenti. Reazioni dei composti aromatici catalizzate da metalli di transizione. Sali di diazonio: sintesi e reattività. Coloranti azoici.
2. Composti solforati.
3 - Enoli, enolati, enammine, alcheni elettronpoveri: concetti cinetici e termodinamici della enolizzazione, della formazione e della stabilità degli enolati e delle enammine; applicazioni sintetiche delle reazioni di condensazione aldolica sia acido che base catalizzata, di condensazione di Claisen, di Dieckmann. Reazione di alchilazione, malonica e acetacetica. Reazioni di Mannich, di Henry, Knoevenagel e varianti, Wittig, anellazione di Robinson. Aspetti teorici e applicativi della reattività degli alcheni elettronpoveri.
4 - Composti eterociclici e loro nomenclatura. Sarà dato allo studente un quadro generale della sintesi e reattività dei nuclei eterociclici principali quali sistemi a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene, indolo, ossazolo, imidazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo) e a 6 termini (piridina e chinolina, isochinolina, diazine, basi puriniche).
5 - Amminoacidi: proprietà, sintesi e reattività.
6 - Esercitazioni: problemi teorici e pratici riguardanti gli argomenti trattati risolti in classe mediante libera discussione.

Corso di laboratorio:
Le esperienze pratiche sono precedute dalle necessarie spiegazioni teoriche. - Operazioni fondamentali del laboratorio di Chimica Organica: a) Cristallizzazione b) Distillazione frazionata c) Cromatografia su colonna d) Estrazione e separazione - Esempi di preparazione di composti semplici con tecniche e reazioni tipiche: a) Riduzione b) Ossidazione c) Nitrazione d) Diazocopulazione e) Condensazione aldolica e/o di Claisen f) Esterificazione e/o idrolisi g) Acilazione. Tutte le operazioni e le sintesi vengono seguite e controllate con tecniche analitiche di routine più opportune (TLC, gas-cromatografia ecc.). Tutti i prodotti ottenuti saranno sottoposti ad adeguati processi di purificazione e caratterizzazione.

Unità didattica: Chimica Organica 2'.
1 - Composti aromatici. Chimica del benzene e del naftalene, aromaticità, meccanismi di sostituzione elettrofila (alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft) e nucleofila aromatica (SnAr, sostituzione via benzino), effetti attivanti/disattivanti e orientanti dei sostituenti. Reazioni dei composti aromatici catalizzate da metalli di transizione. Sali di diazonio: sintesi e reattività. Coloranti azoici. 2. Composti solforati. 3 - Enoli, enolati, enammine, alcheni elettronpoveri: concetti cinetici e termodinamici della enolizzazione, della formazione e della stabilità degli enolati e delle enammine; applicazioni sintetiche delle reazioni di condensazione aldolica sia acido che base catalizzata, di condensazione di Claisen, di Dieckmann. Reazione di alchilazione, malonica e acetacetica. Reazioni di Mannich, di Henry, Knoevenagel e varianti, Wittig, anellazione di Robinson. Aspetti teorici e applicativi della reattività degli alcheni elettronpoveri. 4 - Composti eterociclici e loro nomenclatura. Sarà dato allo studente un quadro generale della sintesi e reattività dei nuclei eterociclici principali quali sistemi a 5 termini (pirrolo, furano, tiofene, indolo, ossazolo, imidazolo, tiazolo, pirazolo, isossazolo) e a 6 termini (piridina e chinolina, isochinolina, diazine, basi puriniche). 5 - Amminoacidi: proprietà, sintesi e reattività. 6 - Esercitazioni: problemi teorici e pratici riguardanti gli argomenti trattati risolti in classe mediante libera discussione.

'Unità didattica: Laboratorio di Chimica Organica'.
Le esperienze pratiche sono precedute dalle necessarie spiegazioni teoriche. - Operazioni fondamentali del laboratorio di Chimica Organica: a) Cristallizzazione b) Distillazione frazionata c) Cromatografia su colonna d) Estrazione e separazione - Esempi di preparazione di composti semplici con tecniche e reazioni tipiche: a) Riduzione b) Ossidazione c) Alogenazione d) Nitrazione e) Diazocopulazione f) Condensazione aldolica e/o di Claisen g) Esterificazione e/o idrolisi h) Acilazione. Tutte le operazioni e le sintesi vengono seguite e controllate con tecniche analitiche di routine più opportune (TLC, gas-cromatografia, spettroscopia IR ecc.). Tutti i prodotti ottenuti saranno sottoposti ad adeguati processi di purificazione e caratterizzazione.