Chimica organica

A.A. 2020/2021
6
Crediti massimi
56
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
L'obiettivo del corso è quello di fornire agli studenti le nozioni di base per gli aspetti teorici e sperimentali della chimica organica con particolare riferimento a classi di composti rappresentativi per la loro importanza nel settore ambientale.
Risultati apprendimento attesi
Comprensione delle formule dei composti organici; conoscenza dei principali gruppi funzionali; proprietà e reattività dei composti organici; loro importanza ambientale; operazioni fondamentali nella manipolazione di composti organici.
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
Secondo semestre
Programma
TEMATICA PRINCIPALE n.1 (1 credito) I composti organici: struttura, isomeria, uso delle formule compatte; i gruppi funzionali. I legami intermolecolari nei composti organici e le loro relazioni con le proprietà chimico-fisiche: volatilità, solubilità, ecc. Alcani e cicloalcani: analisi conformazionale; proprietà chimico-fisiche; reazioni radicaliche; stabilità dei radicali. Alcheni: struttura, proprietà, isomeria geometrica. Dieni e polieni (cenni) Alcheni: reazioni di addizione elettrofila al doppio legame; reazioni radicaliche. Alcani e alcheni in natura: i terpeni (pochi cenni). I composti aromatici semplici, policiclici ed eterociclici: struttura, nomenclatura. TEMATICA PRINCIPALE n.2 (1 credito) Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprietà, problemi ecologici. Alcoli: struttura, proprietà. Acidità; reazioni di ossidoriduzione. Fenoli: struttura, acidità, reazioni di ossidoriduzione. Gli antiossidanti. Altri derivati ossigenati: chinoni, eteri, epossidi (cenni); i composti solforati: tioli e disolfuri. Chiralità e attività ottica; configurazione assoluta e relativa. Enantiomeri e diastereoisomeri; racemi. Relazioni tra struttura e proprietà biologiche di composti otticamente attivi. I CFC e il buco dell¿ozono. I pesticidi. TEMATICA PRINCIPALE n.3 (1 credito) Aldeidi e chetoni: struttura, proprietà. reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile. Aldeidi e chetoni: idrati, semiacetali e acetali. I glucosidi. Aldeidi e chetoni: addizione di nucleofili azotati. I carboidrati: mono-, di- e polisaccaridi. Monosaccaridi: struttura, proiezioni di Fisher, stereochimica. Forme cicliche. Mutarotazione. Disaccaridi e polisaccaridi : proprietà, importanza negli sistemi biologici TEMATICA PRINCIPALE n.4 (1 credito) Acidi carbossilici: proprietà, reazioni acido-base. Derivati degli acidi carbossilici: cloruri acilici, esteri, ammidi, anidridi, carbammati, uree. Reazioni di sostituzione acilica: esterificazione; idrolisi degli esteri e delle ammidi. I lipidi: acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Saponi e tensioattivi. TEMATICA PRINCIPALE n.5 (1 credito) Ammine: struttura, proprietà, basicità. Composti azotati naturali (cenni) Amminoacidi; il legame peptidico; pI, peptidi e proteine. TEMATICA PRINCIPALE n.6 (1 credito) Esercizi in aula su argomenti del corso ed esperienze pratiche di laboratorio: verranno fatte alcune esercitazioni pratiche inerenti a semplici metodi di separazione ed analisi di composti organici (distillazione, cristallizzazione, estrazione con solvente, cromatografia).

[Materiale di riferimento]:
A scelta: P. Y. Bruise, Elementi di chimica organica (EdiSes); W. H. Brown, Introduzione alla Chimica Organica (EdiSes); W. H. Brown et al. Elementi di chimica organica (EdiSes).
Versione online: P. Y. Bruise, Elementi di chimica organica sul sito EdiSes

[Programma per non frequentanti]:
TEMATICA PRINCIPALE n.1 (1 credito) I composti organici: struttura, isomeria, uso delle formule compatte; i gruppi funzionali. I legami intermolecolari nei composti organici e le loro relazioni con le proprietà chimico-fisiche: volatilità, solubilità, ecc. Alcani e cicloalcani: analisi conformazionale; proprietà chimico-fisiche; reazioni radicaliche; stabilità dei radicali. Alcheni: struttura, proprietà, isomeria geometrica. Dieni e polieni (cenni) Alcheni: reazioni di addizione elettrofila al doppio legame; reazioni radicaliche. Alcani e alcheni in natura: i terpeni (pochi cenni). I composti aromatici semplici, policiclici ed eterociclici: struttura, nomenclatura. TEMATICA PRINCIPALE n.2 (1 credito) Alogenoderivati degli idrocarburi: struttura, proprietà, problemi ecologici. Alcoli: struttura, proprietà. Acidità; reazioni di ossidoriduzione. Fenoli: struttura, acidità, reazioni di ossidoriduzione. Gli antiossidanti. Altri derivati ossigenati: chinoni, eteri, epossidi (cenni); i composti solforati: tioli e disolfuri. Chiralità e attività ottica; configurazione assoluta e relativa. Enantiomeri e diastereoisomeri; racemi. Relazioni tra struttura e proprietà biologiche di composti otticamente attivi. I CFC e il buco dell¿ozono. I pesticidi. TEMATICA PRINCIPALE n.3 (1 credito) Aldeidi e chetoni: struttura, proprietà. reazioni di ossidoriduzione e di addizione nucleofila al carbonile. Aldeidi e chetoni: idrati, semiacetali e acetali. I glucosidi. Aldeidi e chetoni: addizione di nucleofili azotati. I carboidrati: mono-, di- e polisaccaridi. Monosaccaridi: struttura, proiezioni di Fisher, stereochimica. Forme cicliche. Mutarotazione. Disaccaridi e polisaccaridi : proprietà, importanza negli sistemi biologici TEMATICA PRINCIPALE n.4 (1 credito) Acidi carbossilici: proprietà, reazioni acido-base. Derivati degli acidi carbossilici: cloruri acilici, esteri, ammidi, anidridi, carbammati, uree. Reazioni di sostituzione acilica: esterificazione; idrolisi degli esteri e delle ammidi. I lipidi: acidi grassi, trigliceridi, fosfolipidi. Saponi e tensioattivi. TEMATICA PRINCIPALE n.5 (1 credito) Ammine: struttura, proprietà, basicità. Composti azotati naturali (cenni) Amminoacidi; il legame peptidico; pI, peptidi e proteine. TEMATICA PRINCIPALE n.6 (1 credito) Esercizi in aula su argomenti del corso ed esperienze pratiche di laboratorio: verranno fatte alcune esercitazioni pratiche inerenti a semplici metodi di separazione ed analisi di composti organici (distillazione, cristallizzazione, estrazione con solvente, cromatografia).
Prerequisiti
Conoscenze preliminari di chimica generale e inorganica
Metodi didattici
Lezioni frontali, esercitazioni pratiche di laboratorio, esercitazioni in aula, esercitazioni online con la piattaforma ExamManager (Edises). Le esercitazioni di laboratorio sono subordinate alla frequenza di una lezione sulla sicurezza e ad un test. Si consiglia la frequenza delle lezioni e delle esercitazioni di laboratorio. L'articolazione delle tematiche nel tempo seguirà il programma con l'eccezione per la parte teorica legata ai laboratori che verranno trattate in anticipo rispetto alle esercitazioni pratiche.
Materiale di riferimento
Le diapositive mostrate a lezione sono disponibili sulla piattaforma Ariel. Sulla piattaforma si potranno trovare vecchi temi d'esame ed esercizi svolti.
A scelta: P. Y. Bruise, Elementi di chimica organica (EdiSes); W. H. Brown, Introduzione alla Chimica Organica (EdiSes); W. H. Brown et al. Elementi di chimica organica (EdiSes).
Versione online personalizzata dal docente: P. Y. Bruise, Elementi di chimica organica sul sito EdiSes
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
L'esame consiste in una prova scritta volta ad accertare le conoscenze dello studente sia sugli aspetti teorici della materia sia sugli aspetti pratici trattati durante le esercitazioni di laboratorio. L'esame consiste di esercizi e domande aperte (per un totale di sei). La durata della prova è di 1 ora e 30 minuti. Lo svolgimento corretto comporta l'acquisizione di 5 punti ad esercizio/domanda aperta. L'esame si intenderà superato avendo riportato la sufficienza (18/30). Durante l'esame verrà valutata la correttezza di espressione del candidato e del linguaggio chimico. Inoltre verrà valutata la capacità di collegamento tra i vari argomenti trattati nel corso. La prova riguarda tutti gli argomenti del corso compresi quelli trattati in laboratorio. Materiale utile per sostenere l'esame sono i modellini molecolari e la calcolatrice. L'esito della prova verrà comunicata via mail. In sede d'esame verranno valutate eventuali relazioni di laboratorio con la possibilità di una valutazione aggiuntiva.
Gli studenti e studentesse iscritti/e ad un appello d'esame e che non desiderino più sostenerlo sono tenuti a cancellare l'iscrizione ed eventualmente a darne tempestiva comunicazione alla docente.
Per gli studenti/studentesse DSA
Per poter usufruire delle facilitazioni previste è necessario aver comunicato la propria situazione all'Ufficio Disabili di UniMI http://www.unimi.it/studenti/serviziodisabiliedsa.htm. Inoltre, si suggerisce di confrontarsi con la docente durante la frequenza o in fase di preparazione dell'esame per poter avere utili suggerimenti; in ogni caso è obbligatorio dare comunicazione che si intende usufruire degli strumenti compensativi/dispensativi con congruo anticipo (almeno 10 giorni) alla docente per concordare le modalità di esame, che rimangono di competenza della stessa.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Laboratori: 16 ore
Lezioni: 40 ore
Docente/i
Ricevimento:
su appuntamento