Laboratorio di chimica organica

1° SEMESTRE
Esercitazioni in aula (prelaboratorio): 8h
1. Sicurezza e prevenzione nei laboratori chimici: introduzione al rischio chimico (incendi, esplosioni, tossicità); etichettatura delle sostanze chimiche; schede di sicurezza (MSDS); corretto comportamento in laboratorio.
2. Principali tecniche di isolamento e purificazione di composti organici (separazioni estrattive, cristallizzazione, distillazione semplice e frazionata, cromatografia).
3. Introduzione alla spettroscopia IR.
4. Aspetti sperimentali delle reazioni basilari della chimica organica e valutazione della purezza dei prodotti ottenuti (ad esempio mediante TLC).
Esercitazioni in Laboratorio: 64h
Esecuzione di procedure di separazione e purificazione di composti organici (separazione estrattiva, cristallizzazione, cromatografia, distillazione) e di semplici reazioni di chimica organica riguardanti la reattività di gruppi funzionali. In particolare verranno eseguite estrazioni chemoselettive, reazioni di ossidazioni di alcooli, di riduzione di carbonili, di esterificazione e di condensazione aldolica. Gli studenti impareranno anche a preparare correttamente i campioni per l'esecuzione di spettri IR, a registrarli correttamente e ad interpretarli, valutando così la purezza dei prodotti ottenuti sperimentalmente. Tutte le esperienze verranno per lo più eseguite a banco singolo.

2° SEMESTRE
Esercitazioni in aula (prelaboratorio): 8h
1- Introduzione alla spettroscopia NMR ed UV e loro utilizzo nell'ambito delle esperienze che verranno eseguite in laboratorio.
2- Cromatografia analitica e preparativa, aspetti applicativi.
3- Valutazione dei parametri di reazione (scelta del solvente, della temperatura, ordine aggiunta reattivi etc.).
4- Richiamo delle reazioni di funzionalizzazione aromatica relative alle esperienze condotte in laboratorio.
Esercitazioni in Laboratorio: 64h
Esecuzione di semplici sequenze sintetiche multistep, basate sulla chimica dei composti aromatici. In particolare verranno eseguite reazioni di sostituzione elettrofila e nucleofila aromatica, diazotazione e Sandmeyer, addizione 1,4-coniugata di Michael. Tutte le esperienze verranno eseguite a banco singolo.
E' prevista l'esecuzione della sintesi dei seguenti composti:
· Sintesi dell'1-fenil-3-fenilamminopirrolidin-2,5-dione
· Sintesi di un composto di interesse industriale
· Sintesi del 2,4-dinitrofenil-2'-naftil etere
· Sintesi della para-nitroacetanilide e sua conversione nella para-nitro anilina
· Sintesi del p-iodonitrobenzene
·
Verranno apprese le metodologie per il riconoscimento dei principali gruppi funzionali della chimica organica, utilizzando sia metodi spettroscopici che lo studio della loro reattività attraverso la preparazione di opportuni derivati funzionali.
Inoltre verranno eseguite separazioni di miscele di composti incogniti, con successiva purificazione e caratterizzazione. Le classi di prodotti esaminati sono: ammine primarie, secondarie e terziarie, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, eteri, alogeno e nitroderivati, idrocarburi. Le separazioni verranno eseguite sia con tecniche cromatografiche che di estrazione selettiva.